Ansamicina

Las ansamicinas son una familia de metabolitos secundarios que cuentan con actividad antimicrobiana en contra de bacteria Gram positivas y algunas Gram negativas. El grupo incluye varios compuestos entre los cuales se encuentran las estreptovaricinas y rifamicinas.^[2] Se ha notado que estos compuestos ejercen actividad antiviral hacia bacteriófagos y poxvirus. Las ansamicinas también se han usado como antibióticos antineoplásico.^[3]

El nombre ansamicina viene del latín ansa que significa mango, debido a que la estructura tiene un residuo aromático enlazado por cadenas alifáticas.^[4]

Las ansamicinas fueron descubiertas en 1959 por Sensi et al., de una Actinomyces, Amycolatopsis mediterranei.^[5]

Estructura

La principal diferencia entre los distintos derivados de las ansamicinas radica en el residuo aromático, el cual puede ser un anillo naftaleno o un anillo naftoquinona como en el caso de la rifamicina y la naftomicina.^[6]

Otra variedad comprende sistemas de anillos benceno o benzoquinonas como en el caso de la geldanamicina o ansamitocina.

Ejemplos

Las rifamicinas son una sublcase de ansamicinas con alta potencia en contra de la actividad micobacteriana. La rifabutina, una de las rifamicinas, es substrato e induce al citocromo P450, por lo que se requieren concentraciones más bajas en casos de pacientes que estén tomando medicinas que también usen a esa enzima. Ello es de particular importancia en el tratamiento de tuberculosis (incluso en tuberculosis multirresistente),^[7] lepra y otras infecciones micobacterianas en pacientes con sida y que estén usando retrovirales, los cuales son también sustrato del citocromo P450.^[8] Se han aislado varios análogos de estos compuestos a raíz de varios procariotas.

Aquellos organismos (M. tuberculosis, M. avium intracellulare y M. fortuitum) resistentes a la rifampina, serán también resistentes a la rifabutina.^[9]^[10]